Die Rolle des Carbenium-Ions - Lösung

Die Regioselektivität der Addition von Halogenwasserstoffen an unsymmetrisch substituierten Alkenen kann mit der Stabilität der möglichen Zwischenprodukte erklärt werden:

 

Das sekundäre Carbenium-Ion (a) ist stabiler als das primäre Carbenium-Ion (b), sodass die Addition vollständig über das Zwischenprodukt (a) verläuft.

Die elektrophile Addition verläuft immer über die Bildung des stabileren Carbenium-Ions!